Nach den Wanderjahren und seiner Rückkehr nach Nürnberg 1494 unternahm Dürer, so die vorherrschende Meinung, seine erste Italienreise. Damals ist auch die Zeichnung einer stehenden Frau entstanden. Modische Details, wie das hochgegürtete Kleid oder das Décolleté, erinnern in der Tat an Dürers Darstellungen von Venezianerinnen. Eine auf geröteltem Papier mit Kohle oder schwarzer Kreide ausgeführte Zeichnung mit dem Kopf einer Maria ist 1503 datiert und monogrammiert. Sie lässt sich einer Gruppe von Bildniszeichnungen an die Seite stellen, die Dürer damals in der gleichen Technik angefertigt hat. Seine Heilige Familie in der Halle von 1509 weist in technischer Hinsicht Besonderheiten auf, für die nicht so leicht Parallelen in Dürers zeichnerischem Werk zu finden sind. Bedauerlicherweise ist das Blatt schlecht erhalten, die Federzeichnung und insbesondere die Aquarellfarben sind stark verblasst oder teilweise gänzlich verschwunden. Die Zeichnung ist detailreich und präzise ausgeführt, der Strich wirkt äusserst kontrolliert, so dass sich das Blatt in seinem ursprünglichen Erscheinungsbild einem Werk der Malerei genähert haben muss. Den Apostel Paulus in ganzer Figur könnte Dürer um 1511 gezeichnet haben. Mit offenen Parallelschraffuren erprobte er Lichtwirkungen und ging dabei so weit, dass sich das Motiv stellenweise förmlich aufzulösen beginnt. Sammlungsgeschichtlich von besonderer Bedeutung ist wie beschrieben der Affentanz aus dem Jahr 1523. Das Motiv lehnt sich an die bildliche Vorstellung eines Moriskentanzes an. Die Inszenierung ist voller erotischer, auch homoerotischer Anspielungen, mit denen Dürer den Adressaten des Werkes, den Zürcher Dompropst Felix Frey und dessen Freunde bedacht hat.

Das Bildnis des Kardinals Matthäus Lang von Wellenburg, das Dürer 1518 in Augsburg oder 1521 in Nürnberg gezeichnet hat, zeigt auf höchstem Niveau die zeichnerische Meisterschaft des Künstlers. Es entstand als Vorbereitung für einen grossformatigen Holzschnitt, der offenbar nicht ausgeführt worden ist. Unter den Zeichnungen im Basler Kupferstichkabinett, die mit Dürer oder Mitarbeitern in Verbindung gebracht werden, befinden sich auch Kopien, Varianten und Nachahmungen, die in der zweiten Hälfte des 16. oder zu Beginn des 17. Jahrhunderts entstanden sind. Zu den Nachahmungen, um nur ein Beispiel zu nennen, zählt die Nürnbergerin im Tanzkleid, die 1959 mit der Ciba-Jubiläumsschenkung in die Sammlung gekommen ist.

Hans Baldung Grien (um 1485–1545)
Noch vor seinem Aufenthalt in Dürers Werkstatt, um 1502, ist ein Selbstporträt Baldungs entstanden, das in bemerkenswerter Weise Zeugnis vom Selbstbewusstsein des wohl Siebzehnjährigen ablegt. Baldung stammte aus einer Familie von Ärzten und Juristen. Er hatte sich entschieden, Künstler zu werden, obwohl er nicht, wie Dürer oder die Holbeins, aus einer Tradition von Handwerkern und Malern hervorgegangen war. Das blaugrün grundierte Papier lässt die Person wie eine Erscheinung aus dem Grund hervortreten. Der Apostel Bartholomäus, Maria mit Kind an einem Brunnen, beide 1504 datiert, und Die Geburt Christi von etwa 1504/05 vermitteln ein repräsentatives Bild von Baldungs Zeichenstil der Nürnberger Zeit. Der mit Feder und Pinsel ausgeführte, auf grün grundiertes Papier gezeichnete Landsknecht mit geschultertem Spiess von 1505 lässt sich hier als Beispiel einer anderen Technik, der Helldunkelzeichnung, anschliessen. Die insgesamt malerisch und weicher erscheinenden Kohle- und Kreidezeichnungen der Jahre nach 1510 bleiben dennoch von dominanten Umrisslinien voller Eigenleben bestimmt. Dies gilt vor allem für Die Verzückung der heiligen Maria Magdalena und ebenso für den Tod der Maria, der sich an Schongauers Stich desselben Themas orientiert. Baldungs Köpfe sind nun jedoch von neuem Pathos erfüllt.

Eine Reihe von Baldung-Zeichnungen in der Basler Sammlung sind um 1513–15 entstanden, vielleicht im Kontext der Arbeit am Hochaltar für das Freiburger Münster, der 1516 vollendet wurde. Absolute Meisterwerke sind die beiden Kopfstudien von Frauen, eine mit schwarzer Kreide oder Kohle, die andere mit Rötelstift gezeichnet. Die um 1513–15 entstandene Zeichnung Kentaur und Putto beeindruckt durch ihren Witz und rechnet mit einem Betrachter, der Themen und Bildwerke aus der Antike kennt. Mit solchen Zeichnungen bediente Baldung Sammler und Kenner, die eine humanistische Bildung pflegten.

Die Silberstiftzeichnung Baldungs mit dem Totenbildnis des Erasmus von Rotterdam entstand – wohl im Auftrag des Bonifacius Amerbach – um die Mitternachtszeit vom 11. auf den 12. Juli 1536. Sie ist vielleicht die früheste erhaltene Zeichnung nördlich der Alpen, die einen Gestorbenen schonungslos wie in einer Naturstudie wiedergibt. Die Zeichnung schuf Baldung im Hinblick auf eine Gemäldeversion, die sich tatsächlich bis ins 18. Jahrhundert in den Sammlungen der Markgrafen von Baden nachweisen lässt; heute ist sie verschollen. Für das gemalte Bild hatte Bonifacius Amerbach eine Aufschrift entworfen.